Question

有机化学亲电加成活性问题.以下烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列该怎么排?（说明原因）1.乙烯 丙烯 2-丁烯2.

Answer 1

亲电加成,顾名思义,烯烃双键上的电子云密度越大,越利于反应发生,因此,根本在于判断双键上连接的原子或原子团是斥电子还是吸电子.

1.乙烯CH2=CH2 < 丙烯CH2=CHCH3 < 2-丁烯CH3CH=CHCH3

与H原子相比,烷基是斥电子基团,烷基越多,对双键的斥电子效应越大,所以,电子云密度越大

2.1-丁烯CH2=CH-CH2CH3 < 2-丁烯CH3-CH=CH-CH3 < 异丁烯CH2=C(CH3)2

3.乙烯CH2=CH2 > 溴乙烯CH2=CHBr > 氯乙烯CH2=CHCl > 1,2-二氯乙烯CHCl=CHCl

卤原子是吸电子基团,而Cl的吸电子作用比Br更大,2个Cl则吸电子作用更强,所以电子云密度减小,反应减弱