(2012•南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物.它的合成路线如图:

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  • 解题思路:(1)由B、C的结构可知,B→C苯环上引入Cl原子,属于取代反应;

    (2)A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应;氨基易被氧化,B→C的转化中氯气参与反应,氯气具有强氧化性,可以氧化氨基,A→B反应目的是保护氨基,防止被氯气氧化;

    (3)比较D与吡咯芬的结构可知,引入1个五元环和1个羧基,根据反应条件,E→吡咯芬,使-CN转化为-COOH,D→E引入五元环,

    中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去;

    (4)F的同分异构体,属于芳香族化合物,是一种α-氨基酸,氨基与羧基连在同一碳原子上,分子中有6种不同化学环境的氢,若含有1个侧链,为-C(NH2)(CH3)COOH,若含有2个侧链,为-CH3、-C(NH2)COOH,且处于对位位置;

    (5)根据信息可知,用苯酚钠与CH3CH2Br反应,引入OCH2CH3,引入对位硝基,还原至氨基,再根据信息,-NH2与乙酸酐成肽反应.

    (1)由B、C的结构可知,B→C苯环上引入Cl原子,属于取代反应,

    故答案为:取代反应;

    (2)A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应,同时生成乙酸,反应方程式为:

    氨基易被氧化,B→C的转化中氯气参与反应,氯气具有强氧化性,可以氧化氨基,A→B反应目的是保护氨基,防止被氯气氧化,

    故答案为:

    ;保护氨基,防止被氯气氧化;

    (3)比较D与吡咯芬的结构可知,引入1个五元环和1个羧基,根据反应条件,E→吡咯芬,使-CN转化为-COOH,D→E引入五元环,

    中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去,故E的结构简式为:

    故答案为:

    (4)F的同分异构体,属于芳香族化合物,是一种α-氨基酸,氨基与羧基连在同一碳原子上,分子中有6种不同化学环境的氢,若含有1个侧链,为-C(NH2)(CH3)COOH,若含有2个侧链,为-CH3、-C(NH2)COOH,且处于对位位置,故符合条件的F的同分异构体为:

    故答案为:

    (5)根据信息可知,用苯酚钠与CH3CH2Br反应,引入OCH2CH3,再引入对位硝基,还原至氨基,再根据信息,-NH2与乙酸酐成肽反应,合成工业流程图为:

    故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的合成.

    考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的阅读能力、自学能力,根据转化关系中物质的结构进行推断,对学生的逻辑推理有一定的要求,难度中等.