(2013•兰州一模)[化学--选修5 有机化学基础]

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  • 解题思路:通过质谱法测得A的相对分子质量为88,8.8g A的物质的量是0.1mol,17.6g CO2的物质的量是

    17.6

    44]mol=0.4mol,s水的物质的量=

    7.2

    18

    mol=0.4mol

    ,则A的分子中含有4个C原子和8个H原子,根据原子守恒及A的相对分子质量知,A的分子式C4H8O2,若A的核磁共振氢谱有三种峰,且峰面积之比为6:1:1,结合流程信息推断,A的结构简式为

    ,A和红磷、氯气发生取代反应生成B,B的结构简式为:CH3C(CH3)ClCOOH,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,B和乙醇发生酯化反应生成C,C的结构简式为:CH3C(CH3)ClCOOCH2CH3,E和C反应生成F,结合题给信息知,F的结构简式为:

    ,结合有机物的结构和性质分析解答.

    通过质谱法测得A的相对分子质量为88,8.8g A的物质的量是0.1mol,17.6g CO2的物质的量是[17.6/44]mol=0.4mol,s水的物质的量=[7.2/18mol=0.4mol,则A的分子中含有4个C原子和8个H原子,根据原子守恒及A的相对分子质量知,A的分子式C4H8O2,若A的核磁共振氢谱有三种峰,且峰面积之比为6:1:1,结合流程信息推断,A的结构简式为

    ,A和红磷、氯气发生取代反应生成B,B的结构简式为:CH3C(CH3)ClCOOH,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,B和乙醇发生酯化反应生成C,C的结构简式为:CH3C(CH3)ClCOOCH2CH3,E和C反应生成F,结合题给信息知,F的结构简式为:

    (1)通过以上分析知,A的分子式为:C4H8O2,结构简式为:

    ,故答案为:C4H8O2

    (2)①能与活泼金属钠反应说明含有羧基或羟基,②能与银氨溶液发生银镜反应说明含有醛基,根据这两个条件知,该物质中含有羟基和醛基,且与A是同分异构体的有:CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、

    CH2OHC(CH3)HCHO、CH3C(CH3)OHCHO,所以共有5种,故答案为:5;

    (3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,B和乙醇发生酯化反应生成C,反应方程式为:

    故答案为:

    (4)通过以上分析知,F的结构简式为:

    ,F中含有氯原子、醚基、酯基、苯环,所以能发生的反应有:①加成反应、④水解反应、⑥取代反应,不能发生的反应有②酯化反应③加聚反应⑤消去反应,故答案为:

    ,②③⑤.

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的合成,题目难度较大,本题注意根据题给信息,采用正推的方法推断,正确推断A的组成和结构是解答该题的关键.

    1年前

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