Question

从丙炔制1-溴戊烷如何从丙炔 写出一个合理的合成路径 到产物1-溴戊烷到2-溴戊烷很简单但我不知道该如何制出C-C-C-

Answer 1

先林德拉还原得丙烯

丙烯NBS溴化得3-溴丙烯

丙炔制成丙炔钠于上物反应得到C=C-C-C三C-C

加少量溴CBr-CBr-C-C三C-C

加氢还原可得CBr-CBr-C-C-C-C

NaOH醇溶液脱溴得C三C-C-C-C-C

臭氧化断叁键得到C-C-C-C-CHO

加氢还原C-C-C-C-COH

PBr3反应得到产物

C-C-C-C-CBr

用乙炔的话这么办：

氯化亚铜氯化铵偶合：

C=C-C三C

加HBr+过氧化物得到

CBr-C-C三C,碱水水化得到COH-C-C三C

这时如果嫌麻烦的话处理一下叁键

林德拉后溴水加成

酸性高锰酸钾氧化的到HOOC-c-cBr-CBr

酸加热脱羧C-CBr-CBr

然后脱溴得到丙que

然后有乙炔好办了

先林德拉后加溴得CBr-CBr

与丙炔钠反应,控制1：1比例得到产物