（1）设小明、小杰出发x分钟后，小明、小杰第一次相遇，由题意，得
300x=220x+100，
解得：x=1.25．
答：出发1.25分钟后，小明、小杰第一次相遇；
（2）设小明、小杰出发y分钟后，小明、小杰第二次相遇，由题意，得
300y=220y+100+400，
解得：x=6.25．
答：出发6.25分钟后，小明、小杰第二次相遇；
（3）设小明、小杰出发m分钟后，小明、小杰第三次相距20米，由题意，得
300x=220x+100+400-20，
解得：m=6．
答：小明、小杰出发6分钟后，小明、小杰第三次相距20米．