苯作为取代基是吸电子还是给电子

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  • 吸电子性和供电子型都是相对的.因此,苯是吸电子还是给电子,主要取决于苯作为取代基他在分子结构中的位置、作用,一般应具体问题具体分析.

    下面举个简单的例子:

    例:对于N烷基苯(N=123.),此时苯可看作是烷烃的取代基,苯的吸电子作用可以看成是诱导作用于共轭作用共同作用的结果,由于苯的碳原子杂化态是SP2而烷烃的谈原子的杂化态是SP3,因此苯的碳原子的电负性较强电子向苯反方向偏移而发生诱导效应,从而使苯基团显示出其吸电子的性质;苯环上的∏键与邻近碳原子上的C-H键形成P-π共轭,从而使所形成的共轭体系的电子云密度分布趋于平均化,也使得碳氢键上的电子偏向苯环,这也是苯吸电子性的一个原因,但此结构中共轭效应的影响要弱于诱导效应.与之相对应,烷基起到供电子作用.

    若对于苯甲基自由基,由于烷基上缺电子,此时,用上述方法分析可以得到,苯为供电子基.