关于大一有机化学在相同的碱性条件下,为什么对硝基苯 - 知识问答

关于大一有机化学在相同的碱性条件下,为什么对硝基苯甲酸甲酯比苯甲酸甲酯的水解速度快?

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酯类的碱性水解（皂化）属于亲核酰基取代反应.
首先亲核试剂进攻羰基碳发生亲核加成,形成四面体型中间体.然后消除,反应结束.
其中第一步反应（亲核试剂进攻羰基碳发生亲核加成）取决于其羰基的活性（羰基碳所带的形式正电荷的多少）.
由于—NO2是间位定位基,对苯环有致钝效应,会使苯环的电子云密度减小.
相当于增大了羰基碳的形式正电荷,利于OH-进攻羰基C,故增强了羰基活性.
所以,亲核取代反应速率：对硝基苯甲酸甲酯＞苯甲酸甲酯

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