(2013•吉林一模)有机化合物种类繁多,结构复杂.某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍.A由碳、

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  • 解题思路:某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,故A的相对分子质量为82×2g/mol=164g/mol,A由碳、氢、氧三种元素组成,碳元素的质量分数为73.2%,故分子中C原子数目为[164×73.2%/12]=10,氢元素的质量分数为7.32%,分子中H原子数目为[164×7.32%/1]=12,故氧原子数目为[164−12×10−12/16]=2,故A的分子式为C10H12O2,不饱和度为[2×10+2−12/2]=5,考虑含有苯环,由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C,B、C都能被新制氢氧化铜氧化,故B、C都含有-CHO,由H的结构可知,F发生缩聚反应生成H,F为

    ,根据反应信息ii可知,D为

    ,B为

    ,结合A的分子式,及反应信息i及ii可知,C的分子中C原子数目为1,故C为HCHO,A中含有碳碳双键,为

    ,C与新制氢氧化铜反应生成E,E与新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2,据此解答.

    某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,故A的相对分子质量为82×2=164,A由碳、氢、氧三种元素组成,碳元素的质量分数为73.2%,故分子中C原子数目为[164×73.2%/12]=10,氢元素的质量分数为7.32%,分子中H原子数目为[164×7.32%/1]=12,故氧原子数目为[164−12×10−12/16]=2,故A的分子式为C10H12O2,不饱和度为[2×10+2−12/2]=5,考虑含有苯环,由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C,B、C都能被新制氢氧化铜氧化,故B、C都含有-CHO,由H的结构可知,F发生缩聚反应生成H,F为

    ,根据反应信息ii可知,D为

    ,B为

    ,结合A的分子式,及反应信息i及ii可知,C的分子中C原子数目为1,故C为HCHO,A为

    ,C与新制氢氧化铜反应生成E,E与新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2

    (1)由上述分析可知,A的分子式为C10H12O2,故答案为:C10H12O2

    (2)①A为

    ,其含氧官能团是羟基,故答案为:羟基;

    ②酚羟基容易被氧化,步骤Ⅰ的目的是保护酚中的羟基不被氧化,故答案为:保护酚中的羟基不被氧化;

    ③C为HCHO,与新制氢氧化铜反应生成E,E与新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故G为CO2,E为HCOOH,分子中2个H原子所处化学环境不同,核磁共振氢谱中有2个吸收峰,

    故答案为:HCOOH,2;

    发生缩聚反应生成H,故答案为:缩聚反应;

    ⑤F在一定条件下可发生酯化反应,生成M,M与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明分子中含有酚羟基,且分子结构中含有苯环和一个七元环,故M为

    ,该反应的化学方程式为:

    故答案为:

    ⑥由上述分析可知,A的结构简式是

    ,故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机推断,是对有机知识的综合运用,需要对给出反应信息连续利用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,根据H的结构判断F的结构是关键,再结合反应条件、反应信息进行推断,对学生的逻辑推理有一定的要求,难度较大,是热点题型.