(2014•东城区模拟)2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖.一种钯催化的交叉偶联反应

1个回答

  • 解题思路:B的分子式为C3H4O,B能发生银镜反应,含有醛基-CHO,1molB最多与2molH2反应,故分子中还含有1个C=C,故B的结构简式为CH2=CH-CHO,由B、D的分子式可知,B中-CHO氧化为-COOH,D为CH2=CH-COOH.C8H17OH是饱和链烃,分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,-OH位于端位,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢,故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与C8H17OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,由F的分子式可知,不饱和度为4,考虑为苯酚

    ,由F、G的分子式是可知,F发生取代反应生成G,G不能与NaOH溶液反应,不含酚羟基,故G为

    ,由G与J飞分子式可知,G反应取代反应生成J,核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子,应发生苯环上-OCH3的对位取代,J为

    ,由反应条件可知,J与E反应信息中的反应,为取代反应,故K为

    ,据此解答.

    B的分子式为C3H4O,B能发生银镜反应,含有醛基-CHO,1molB最多与2molH2反应,故分子中还含有1个C=C,故B的结构简式为CH2=CH-CHO,由B、D的分子式可知,B中-CHO氧化为-COOH,D为CH2=CH-COOH.C8H17OH是饱和链烃,分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,-OH位于端位,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢,故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与C8H17OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,由F的分子式可知,为苯酚

    ,由F、G的分子式是可知,F发生取代反应生成G,G不能与NaOH溶液反应,不含酚羟基,故G为

    ,由G与J飞分子式可知,G反应取代反应生成J,核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子,应发生苯环上-OCH3的对位取代,J为

    ,由反应条件可知,J与E反应信息中的反应,为取代反应,故K为

    (1)由上述分析可知,B为CH2=CH-CHO,含有碳碳双键、醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;

    (2)B→D是CH2=CH-CHO中-CHO氧化为-COOH,生成为CH2=CH-COOH,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;

    (3)D→E是CH2=CH-COOH与C8H17OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,反应方程式为:

    故答案为:

    (4)由上述分析可知,G是

    ;K是

    ,故答案为:

    (5)X的同分异构体(包括顺反异构),与D(CH2=CH-COOH)互为同系物,含有C=C、-COOH,相对分子质量是86,

    故比D多1个CH2原子团,符合条件的同分异构体有:CH2=C(CH3)-COOH、CH2=CH-CH2-COOH、

    故答案为:4;CH2=C(CH3)-COOH、CH2=CH-CH2-COOH、

    (任意1种);

    (6)分离提纯中间产物E的操作:用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,E与C8H17OH混溶,用蒸馏方法除去C8H17OH,精制得E,故答案为:蒸馏.

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,难度中等,充分利用分子式及题目信息中有关物质的反应特点、结构特点进行推理判断,(5)中同分异构体的书写为易错点,注意顺反异构.