某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为 6.67%,其余含有氧.现用下列方法测定该有机化合物

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  • 解题思路:(1)根据各元素的含量,结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数,进而确定有机物A的分子式;

    (2)A的核磁共振氢谱有5个峰,说明分子中有5种H原子,其面积之比为对应的各种H原子个数之比,根据分子式可知分子中H原子总数,进而确定甲基数目;

    (3)根据A分子的红外光谱,核磁共振氢谱确定确定A的结构简式;

    (4)确定取代基的组成为,书写符合条件的取代基的异构体,据此解答.

    (1)有机物A中C原子个数N(C)═[150×72%/12]=9,有机物A中H原子个数N(H)═[150×6.67%/1]=10,

    有机物A中O原子个数N(O)═[150−12×9−10/16]2,所以有机物A的分子式为C9H10O2

    故答案为:C9H10O2

    (2)A的核磁共振氢谱有5个峰,说明分子中有5种H原子,其面积之比为对应的各种H原子个数之比,由分子式可知分子中H原子总数,进而确定甲基数目,所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图,

    故答案为:bc;

    (3)由A分子的红外光谱知,含有C6H5C-基团,由苯环上只有一个取代基可知,苯环上的氢有三种,H原子个数分别为1个、2个、2个.由A的核磁共振氢谱可知,除苯环外,还有两种氢,且两种氢的个数分别为2个、3个,由A分子的红外光谱可知,A分子结构有碳碳单键及其它基团,所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3

    故答案为:C6H5COOCH2CH3

    (4)由题目条件可知,取代基的组成为-C3H5O2,符合条件的取代基有:-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH,

    故答案为:6.

    点评:

    本题考点: 有机物的结构式;同分异构现象和同分异构体.

    考点点评: 本题考查有机物分子式的确定、同分异构体的书写等,题目难度较大,本题易错点为(3),根据谱图写出符合条件的结构简式.