邻羟基苯甲酸上有羧基和羟基,那么其自身能否发生酯化反应?

1个回答

  • 很难,首先酚羟基发生酯化反应就不容易,需要条件是把-OH转化为-O(-)Na(+),但是酚羟基在转换时,羧基-COOH也会脱去质子.

    即使不用碱来脱质子化,邻羟基苯甲酸,自身酯化形成三元环,而且是含O杂环,自身的strain energy太高,根本不稳定,分子势能会相当大,而且过渡态活化能根本不可能被逾越,即使形成,逆反应的水解也占主导优势

    也就是说自身酯化的产物无论是在动力学(活化能)还是热力学(分子势能)都不占优势,也就是说标准吉布斯自由能大于0,该反应不能发生