解题思路：（1）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；
（2）化合物III含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应；
（3）①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基，③能发生银镜反应说明含有醛基，据此写出其结构简式；
（4）A．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应；
B．含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应；
C．化合物IV的分子式为C9H8O3，1mol化合物IV完全燃烧消耗的氧气的物质的量=（9+[8/4−
3
2]）mol=9.5mol；
D.1mol苯环需要3mol氢气，1mol碳碳双键需要1mol氢气，1mol醛基需要1mol氢气，据此判断需要氢气的物质的量；
（5）含有氯原子的有机物R在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，据此写出反应方程式．
（1）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；
故答案为：消去反应；
（2）化合物III含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：
，
故答案为：
；
（3）①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基，③能发生银镜反应说明含有醛基，所以该物质的结构是为：
，故答案为：
；
（4）A．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，化合物I含有酚羟基，所以遇氯化铁溶液呈紫色，故正确；
B．含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应，化合物II不含羧基，所以不能与碳酸氢钠溶液反应，故错误；
C．化合物IV的分子式为C9H8O3，1mol化合物IV完全燃烧消耗的氧气的物质的量=（9+[8/4−
3
2]）mol=9.5mol，故正确；
D.1mol苯环需要3mol氢气，1mol碳碳双键需要1mol氢气，1mol醛基需要1mol氢气，所以1mol化合物III能与5mol H2反应
故错误；
故选：AC；
（5）R在NaOH醇溶液中发生消去反应，反应方程式为：
或
故答案为：
或
．
点评：
本题考点： 有机物的合成．
考点点评： 本题考查了有机物反应方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断等知识点，难度较大，根据物质具有的性质确定该物质可能含有的官能团，从而写出其结构简式．
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