有机物A~G有如图所示的关系,已知:质谱法测得A的相对分子质量为90.15g A完全燃烧生成22g CO2和9

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  • 解题思路:15g A完全燃烧生成22g CO2和9.0g H2O,二氧化碳物质的量为22g44g/mol=0.5mol,m(C)=0.5mol×12g/mol=6g,水的物质的量为9g18g/mol=0.5mol,则m(H)=0.5mol×2×1g/mol=1g,故m(O)=15g-6g-1g=8g,则n(O)=8g16g/mol=0.5mol,则A中C、H、O原子数目之比为0.5mol:1mol:0.5mol=1:2:1,则A的最简式为CH2O,令A的组成为(CH2O)x,质谱法测得A的相对分子质量为90,则30x=90,故x=3,则A的分子式为C3H6O3,结合转化关系可知A中含有-COOH,A的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比为1:1:1:3,则A为CH3CH(OH)COOH,两分子A能生成一分子环状化合物E,则E为,A发生消去反应生成B,B发生加聚反应生成高分子化合物C,则B为CH2=CHCOOH,C为,F发生氧化反应生成A,则F含有-CHO,故F为CH3CH(OH)CHO,F与氢气反应生成G,则G为CH3CH(OH)CH2OH,故D为,据此解答.

    15g A完全燃烧生成22g CO2和9.0g H2O,二氧化碳物质的量为[22g/44g/mol]=0.5mol,m(C)=0.5mol×12g/mol=6g,水的物质的量为[9g/18g/mol]=0.5mol,则m(H)=0.5mol×2×1g/mol=1g,故m(O)=15g-6g-1g=8g,则n(O)=[8g/16g/mol]=0.5mol,则A中C、H、O原子数目之比为0.5mol:1mol:0.5mol=1:2:1,则A的最简式为CH2O,令A的组成为(CH2O)x,质谱法测得A的相对分子质量为90,则30x=90,故x=3,则A的分子式为C3H6O3,结合转化关系可知A中含有-COOH,A的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比为1:1:1:3,则A为CH3CH(OH)COOH,两分子A能生成一分子环状化合物E,则E为

    ,A发生消去反应生成B,B发生加聚反应生成高分子化合物C,则B为CH2=CHCOOH,C为

    ,F发生氧化反应生成A,则F含有-CHO,故F为CH3CH(OH)CHO,F与氢气反应生成G,则G为CH3CH(OH)CH2OH,故D为

    (1)A→B属于消去反应,B→C属于加聚反应,故答案为:消去反应;加聚反应;

    (2)由上述分析可知,C为

    ,D为

    ,故答案为:

    (3)①A→E的反应方程式为:

    ②F→A反应方程式为:

    故答案为:

    (4)CH3CH(OH)CHO有多种同分异构体,只含一种官能团的同分异构体的结构简式为:HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3CH2COOH,故答案为:HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3CH2COOH.

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物推断,计算确定A的结构简式是解题关键,再结合转化关系进行推断,注意掌握官能团的性质与转化,难度中等.