有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精,其合成路线如下:

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  • 解题思路:C的分子式为C7H8O,能与钠反应,含有羟基-OH,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色,C的不饱和度为[2×7+2−8/2]=4,故分子中含有苯环,且-OH连接侧链,故C为

    ,催化氧化生成E为

    .由转化关系,结合H的分子式C9H10O3可知,B含有2个碳原子,故B为CH3CH2OH、D为CH3CHO,由反应信息可知F为

    ,F比H少1个氧原子,故F中-CHO被氧化为-COOH生成H,H为

    ,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G,G

    ,与乙醇发生酯化反应生成A,A为

    ,据此解答.

    C的分子式为C7H8O,能与钠反应,含有羟基-OH,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色,C的不饱和度为[2×7+2−8/2]=4,故分子中含有苯环,且-OH连接侧链,故C为

    ,催化氧化生成E为

    .由转化关系,结合H的分子式C9H10O3可知,B含有2个碳原子,故B为CH3CH2OH、D为CH3CHO,由反应信息可知F为

    ,F比H少1个氧原子,故F中-CHO被氧化为-COOH生成H,H为

    ,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G,G

    ,与乙醇发生酯化反应生成A,A为

    (1)上述合成过程中,B→D、C→E、F→H属于氧化反应,D+E→F属于加成反应,H→G属于消去反应,G+B→A属于酯化反应,故不涉及还原反应,

    故答案为:e;

    (2)由上述分析可知,C为

    ,A为

    故答案为:

    (3)H生成G的化学方程式为:

    故答案为:

    (4)

    的同分异构体中既能发生银镜反应又能发生水解反应,应为甲酸形成的酯,且苯环上只有一个取代基,故取代基为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH,故符合条件的所有同分异构体的结构简式有:

    故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,是对学生自学、阅读能力的考查,是热点题型,确定C的结构是推断的关键,再利用顺推法与逆推法相结合进行推断,转移掌握官能团的性质,难度中等.