【高手进】醇羟基酚羟基不能消去的原因

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  • 不一样

    消去反应分为两种,离子型和分子型(也称单分子消去和双分子消去,简称E1和E2).E1是被消去基团(如所说的-OH)先脱去,会形成一个阳离子中间体(碳正离子C+),然后另一个基团再加上形成产物;E2是被消去基团的脱去和另一个基团的加上同时进行.

    E1要求C+越稳定越好,而苯环形成的碳正离子是非常不稳定的,因此苯酚的E1消去很难;E2要求另一个基团必须从被消去基团的另一侧进攻,而苯酚中-OH的另一侧是苯环,基团很难进攻,因此E2消去也不容易