(2012•许昌三模)[化学--选修5:有机化学基础]儿茶素类是茶多酚的主要成分,具有抗氧化、抗突变、减少低密度脂蛋白,

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  • 解题思路:(1)利用酚羟基与溴水反应生成白色沉淀或遇氯化铁溶液显紫色检验;

    (2)根据有机物的结构及名称可知没食子酸的结构简式

    (3)结构中酚羟基、酯基与NaOH反应,由表没食子儿茶素没食子酸酯结构可知,1mol表没食子儿茶素没食子酸酯含有8mol酚羟基、1mol酯基(为羧酸与醇形成的酯基),酚羟基与酯基与氢氧化钠均为1:1反应;

    (4)有机物A为表儿茶素的同分异构体,其分子式为C15H14O6,C连续氧化生成E,则C含有醇羟基、D含有-COOH,B、E按1:1反应生成的有机物F为高聚物,则B含有-OH,通过红外光谱分析F中含有-OH和-COOH,

    B和E核磁共振氢谱都只有两组峰说明这两种物质中都只含两类氢原子,则B的侧链只有-OH,E的侧链只有-COOH,结合A的分子式可知,E含有3个-COOH,且处于间位,故E为

    ,由于B、E按1:1反应生成的有机物F为高聚物,则B中含有3个羟基,且处于间位,则B为

    ,则F的结构简式为:

    .结合A的分子式可知A的不饱和度=[15×2+2−14/2]=9,则A含有一个酯基,故C中含有1个-COOH、2个-CH2OH,且处于间位,故C为

    ,则D为

    ,据此解答.

    (1)酚羟基能和浓溴水反应生成白色沉淀,能和氯化铁溶液发生显色反应,所以可以用浓溴水或氯化铁溶液检验酚羟基,故答案为:浓溴水或氯化铁;

    (2)根据有机物的结构及名称可知没食子酸的结构简式为

    故答案为:

    (3)酚羟基、酯基都可以和氢氧化钠溶液反应,1mol表没食子儿茶素没食子酸酯中含有8mol酚羟基、1mol酯基,所以能和9mol氢氧化钠反应,故答案为:9;

    (4)有机物A为表儿茶素的同分异构体,其分子式为C15H14O6,C连续氧化生成E,则C含有醇羟基、D含有-COOH,B、E按1:1反应生成的有机物F为高聚物,则B含有-OH,通过红外光谱分析F中含有-OH和-COOH,

    B和E核磁共振氢谱都只有两组峰说明这两种物质中都只含两类氢原子,则B的侧链只有-OH,E的侧链只有-COOH,结合A的分子式可知,E含有3个-COOH,且处于间位,故E为

    ,由于B、E按1:1反应生成的有机物F为高聚物,则B中含有3个羟基,且处于间位,则B为

    ,则F的结构简式为:

    .结合A的分子式可知A的不饱和度=[15×2+2−14/2]=9,则A含有一个酯基,故C中含有1个-COOH、2个-CH2OH,且处于间位,故C为

    ,则D为

    ①通过以上分析知,A的分子式为C15H14O6,故答案为:C15H14O6

    ②通过以上分析知,A→B+C的化学反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;

    ③有机物F的结构简式为

    ,故答案为:

    ④C为

    ,D为

    ,C发生氧化反应生成D,所以反应C→D的化学方程式为

    故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查了有机物的推断,明确物质的官能团及其性质是解本题关键,并结合题给信息、反应条件进行推断,如果有机物能连续被氧化,说明该物质中含有醇羟基,难度中等.